"Highwayman" é uma música escrita pelo cantor e compositor Jimmy Webb, sobre uma alma com encarnações em quatro lugares diferentes no tempo e na história: como um salteador, marinheiro, um trabalhador da construção na represa Hoover e, finalmente, como um capitão de uma nave estalar. À música foi influenciada pelo o homem da Estrada enforcado na vida real, Jonathan Wild. O verso construtor da barragem alude a morte de mais de cem homens durante à construção da barragem Hoover, perto de Boulder City, Nevada, Embora nenhuma dessas mortes tenha resultado numa pessoa envolvida em Betão. Webb gravou à música pela primeira vez em seu álbum El Mirage, lançado em maio de 1977. No ano seguinte, Glen Campbell gravou sua versão, lançada em seu álbum de 1979 Highwayman. Em 1985, a música inspirou na nomeação do super grupo Highwayman, que contou com Jonhy Cash, Waylon Jennings, Willie Nelson, & Kris Kristofferson. Seu primeiro álbum, Highwayman, tornou-se o número em vendas de platina, e sua versão da música alcançou o número um nos Top' s Hot Country Songs Billboard em 20 semanas. Sua versão rendeu a Webb um Grammy de melhor musica country em 1986.
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